KEGG   ORTHOLOGY: K07750
Entry
K07750                      KO                                     
Symbol
MESO1, ERG25
Name
methylsterol monooxygenase [EC:1.14.18.9]
Pathway
map00100  Steroid biosynthesis
map01100  Metabolic pathways
map01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Module
M00101  Cholesterol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => cholesterol
M00102  Ergocalciferol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => ergosterol/ergocalciferol
Disease
H02132  Microcephaly syndrome
Brite
KEGG Orthology (KO) [BR:ko00001]
 09100 Metabolism
  09103 Lipid metabolism
   00100 Steroid biosynthesis
    K07750  MESO1, ERG25; methylsterol monooxygenase
Enzymes [BR:ko01000]
 1. Oxidoreductases
  1.14  Acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen
   1.14.18  With another compound as one donor, and incorporation of one atom of oxygen into the other donor
    1.14.18.9  4alpha-methylsterol monooxygenase
     K07750  MESO1, ERG25; methylsterol monooxygenase
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OLU: OSTLU_38826
OTA: OT_ostta05g04410
MIS: MICPUN_97969
SCE: YGR060W(ERG25)
SEUB: DI49_2020
SPAO: SPAR_G02850
AGO: AGOS_AFR572W
ERC: Ecym_6269
KLA: KLLA0_B08085g
KMX: KLMA_50284(ERG25)
LTH: KLTH0D13310g
VPO: Kpol_414p6 Kpol_472p14
ZRO: ZYRO0B07172g ZYRO0B07744g
CGR: CAGL0K04477g
NCS: NCAS_0A02240(NCAS0A02240) NCAS_0A02420(NCAS0A02420)
NDI: NDAI_0D04170(NDAI0D04170) NDAI_0D04450(NDAI0D04450)
TPF: TPHA_0B02330(TPHA0B02330) TPHA_0F01110(TPHA0F01110)
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TGB: HG536_0E01240 HG536_0E01500
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KAF: KAFR_0F04030(KAFR0F04030) KAFR_0G03150(KAFR0G03150)
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CTP: CTRG_00198 CTRG_00908
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SLB: AWJ20_3517(ERG25)
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BBRX: BRETT_002413(ERG25)
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NCR: NCU06402
NTE: NEUTE1DRAFT116421(NEUTE1DRAFT_116421)
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FFC: NCS54_00269700
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PTKZ: JDV02_007785(ERG25)
VAL: VDBG_05179
VDA: VDAG_08931
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CLUP: CLUP02_09593 CLUP02_15014
CHIG: CH63R_03833 CH63R_04639 CH63R_13325
SAPO: SAPIO_CDS7179
ELA: UCREL1_10227
PFY: PFICI_05718
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AOR: AO090010000667 AO090206000001
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AFV: AFLA_014161
ALUC: AKAW2_40689A(ERG25) AKAW2_50990S
ACHE: ACHE_31017A(ERG25)
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PDP: PDIP_14720
TRG: TRUGW13939_02030
CIM: CIMG_08508
CPW: CPC735_061710
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AJE: HCAG_07650
BGH: BDBG_09174
PNO: SNOG_08404
PTE: PTT_16124
BZE: COCCADRAFT_102195
BSC: COCSADRAFT_163448
BOR: COCMIDRAFT_33341
AALT: CC77DRAFT_1078410
ZTR: MYCGRDRAFT_36271(ERG25)
PFJ: MYCFIDRAFT_129730
FFU: CLAFUR5_09841
BCOM: BAUCODRAFT_77677
NPA: UCRNP2_6043
TML: GSTUM_00002933001
SPO: SPAC630.08c(erg25)
SOM: SOMG_03811(erg25)
CNE: CNC02410
CNB: CNBC4830
CNG: CNAG_01737
CGI: CGB_C3480W
TMS: TREMEDRAFT_41991
TASA: A1Q1_00651
TVS: TRAVEDRAFT_31953
DSQ: DICSQDRAFT_61779
PCO: PHACADRAFT_263261
SHS: STEHIDRAFT_122854
HIR: HETIRDRAFT_148092(smo1)
PSQ: PUNSTDRAFT_76406
ADL: AURDEDRAFT_21941
FME: FOMMEDRAFT_117464 FOMMEDRAFT_159067
GTR: GLOTRDRAFT_140138
RSX: RhiXN_05645
LBC: LACBIDRAFT_182669(ERG25p-2)
CCI: CC1G_04738
ABP: AGABI1DRAFT115836(AGABI1DRAFT_115836)
ABV: AGABI2DRAFT228680(AGABI2DRAFT_228680)
PCUB: JR316_0012284
MRR: Moror_3838
MORE: E1B28_003211
SCM: SCHCO_02628730(SCHCODRAFT_02628730)
CPUT: CONPUDRAFT_84211
SLA: SERLADRAFT_450707
WSE: WALSEDRAFT_53349
WIC: J056_002041
UMA: UMAG_05880
PFP: PFL1_02622
SGRA: EX895_003272
MRT: MRET_0062
MSYM: MSY001_2113
PGR: PGTG_07027
PTRC: PtA15_5A42
MLR: MELLADRAFT_45277
DDI: DDB_G0269788
DPP: DICPUDRAFT_156442
DFA: DFA_04635
ACAN: ACA1_058020
SPAR: SPRG_01623
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Reference
PMID:7228857
  Authors
Fukushima H, Grinstead GF, Gaylor JL
  Title
Total enzymic synthesis of cholesterol from lanosterol. Cytochrome b5-dependence of 4-methyl sterol oxidase.
  Journal
J Biol Chem 256:4822-6 (1981)
Reference
PMID:8505296
  Authors
Pascal S, Taton M, Rahier A
  Title
Plant sterol biosynthesis. Identification and characterization of two distinct microsomal oxidative enzymatic systems involved in sterol C4-demethylation.
  Journal
J Biol Chem 268:11639-54 (1993)
Reference
PMID:8552601
  Authors
Bard M, Bruner DA, Pierson CA, Lees ND, Biermann B, Frye L, Koegel C, Barbuch R
  Title
Cloning and characterization of ERG25, the Saccharomyces cerevisiae gene encoding C-4 sterol methyl oxidase.
  Journal
Proc Natl Acad Sci U S A 93:186-90 (1996)
DOI:10.1073/pnas.93.1.186
Reference
PMID:8663358
  Authors
Li L, Kaplan J
  Title
Characterization of yeast methyl sterol oxidase (ERG25) and identification of a human homologue.
  Journal
J Biol Chem 271:16927-33 (1996)
DOI:10.1074/jbc.271.28.16927
  Sequence
[hsa:6307] [sce:YGR060W]
LinkDB

KEGG   ENZYME: 1.14.18.9
Entry
EC 1.14.18.9                Enzyme                                 
Name
4alpha-methylsterol monooxygenase;
methylsterol hydroxylase (ambiguous);
4-methylsterol oxidase (ambiguous);
4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol,hydrogen-donor:oxygen oxidoreductase (hydroxylating) (ambiguous);
methylsterol monooxygenase (ambiguous);
ERG25 (gene name);
MSMO1 (gene name);
4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol,ferrocytochrome-b5:oxygen oxidoreductase (hydroxylating) (ambiguous)
Class
Oxidoreductases;
Acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen;
With another compound as one donor, and incorporation of one atom of oxygen into the other donor
Sysname
4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol,ferrocytochrome-b5:oxygen oxidoreductase (C4alpha-methyl-hydroxylating)
Reaction(IUBMB)
4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol + 6 ferrocytochrome b5 + 3 O2 + 6 H+ = 3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carboxylate + 6 ferricytochrome b5 + 4 H2O (overall reaction) [RN:R10057];
(1a) 4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol + 2 ferrocytochrome b5 + O2 + 2 H+ = 4alpha-hydroxymethyl-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol + 2 ferricytochrome b5 + H2O [RN:R04501];
(1b) 4alpha-hydroxymethyl-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol + 2 ferrocytochrome b5 + O2 + 2 H+ = 3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carbaldehyde + 2 ferricytochrome b5 + 2 H2O [RN:R05733];
(1c) 3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carbaldehyde + 2 ferrocytochrome b5 + O2 + 2 H+ = 3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carboxylate + 2 ferricytochrome b5 + H2O [RN:R05734]
Reaction(KEGG)
R04501 R05733 R05734 R10057;
(other) R04328 R07509 R12403
Substrate
4,4-dimethyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol [CPD:C04530];
ferrocytochrome b5 [CPD:C00999];
O2 [CPD:C00007];
H+ [CPD:C00080];
4alpha-hydroxymethyl-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol [CPD:C04814];
3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carbaldehyde [CPD:C11509]
Product
3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carboxylate [CPD:C04840];
ferricytochrome b5 [CPD:C00996];
H2O [CPD:C00001];
4alpha-hydroxymethyl-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-en-3beta-ol [CPD:C04814];
3beta-hydroxy-4beta-methyl-5alpha-cholest-7-ene-4alpha-carbaldehyde [CPD:C11509]
Comment
This enzyme is found in fungi and animals and catalyses a step in the biosynthesis of important sterol molecules such as ergosterol and cholesterol, respectively. The enzyme acts on the 4alpha-methyl group. Subsequent decarboxylation by EC 1.1.1.170, 3beta-hydroxysteroid-4alpha-carboxylate 3-dehydrogenase (decarboxylating), occurs concomitantly with epimerization of the remaining 4beta-methyl into the 4alpha position, thus making it a suitable substrate for a second round of catalysis. cf. EC 1.14.13.246, 4beta-methylsterol monooxygenase; EC 1.14.18.10, plant 4,4-dimethylsterol C-4alpha-methyl-monooxygenase; and EC 1.14.18.11, plant 4alpha-monomethylsterol monooxygenase.
History
EC 1.14.18.9 created 1972 as EC 1.14.99.16, transferred 2002 to EC 1.14.13.72, transferred 2017 to EC 1.14.18.9, modified 2019
Pathway
ec00100  Steroid biosynthesis
ec01100  Metabolic pathways
ec01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Orthology
K07750  methylsterol monooxygenase
Genes
HSA: 6307(MSMO1)
PTR: 738493(MSMO1)
PPS: 100986460(MSMO1)
GGO: 101135163(MSMO1)
PON: 100173838(MSMO1)
NLE: 100603031(MSMO1)
HMH: 116465947(MSMO1)
MCC: 705106(MSMO1)
MCF: 101865422(MSMO1)
MTHB: 126955362
MNI: 105466724(MSMO1)
CSAB: 103236486(MSMO1)
CATY: 105597843(MSMO1)
PANU: 101014751(MSMO1)
TGE: 112624715(MSMO1)
MLEU: 105530296(MSMO1)
RRO: 104663423(MSMO1)
RBB: 108521935(MSMO1)
TFN: 117086094(MSMO1)
PTEH: 111553617(MSMO1)
CANG: 105524412(MSMO1)
CJC: 100398666(MSMO1)
SBQ: 101053419(MSMO1)
CIMI: 108302370(MSMO1)
CSYR: 103260649(MSMO1)
MMUR: 105874605(MSMO1)
LCAT: 123638713(MSMO1)
OGA: 100946570(MSMO1) 100963672
MMU: 66234(Msmo1)
MCAL: 110300687(Msmo1)
MPAH: 110336636(Msmo1)
RNO: 140910(Msmo1)
MCOC: 116069371(Msmo1)
ANU: 117721953(Msmo1)
MUN: 110549058(Msmo1)
CGE: 100754784(Msmo1)
MAUA: 101837970(Msmo1)
PROB: 127220224(Msmo1)
PLEU: 114701090(Msmo1)
MORG: 121457492 121462767(Msmo1)
MFOT: 126499469
AAMP: 119811879(Msmo1)
NGI: 103732786(Msmo1)
HGL: 101719361(Msmo1)
CPOC: 100721665(Msmo1)
CCAN: 109687904(Msmo1)
DORD: 105991105(Msmo1)
DSP: 122127196(Msmo1)
PLOP: 125339589(Msmo1) 125347930
NCAR: 124983863
OCU: 100343167 127489716
OPI: 101534645(MSMO1)
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GVR: 103582356 103605034(MSMO1)
CFA: 102153215 102154725 119868057 475491(MSMO1)
CLUD: 112643069 112648519 112652817 112654312 112654747(MSMO1) 112675919
VVP: 112916498
VLG: 121481576(MSMO1) 121481939 121483202 121485237 121501741
NPO: 129503990 129516870(MSMO1) 129521360
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LLV: 125093068
MPUF: 101679369(MSMO1)
NVS: 122889554(MSMO1) 122898865
ORO: 101384837(MSMO1)
EJU: 114210190(MSMO1) 114211920
ZCA: 113910940 113925898(MSMO1) 118355980 118357008
MLX: 118002100 118022180(MSMO1)
NSU: 110588376(MSMO1)
LWW: 102730384(MSMO1) 102737494
FCA: 101096978(MSMO1)
PYU: 121027544(MSMO1)
PCOO: 112858873(MSMO1)
PBG: 122474826(MSMO1)
LRUF: 124520745
PTG: 102957399(MSMO1)
PPAD: 109262446(MSMO1)
PUC: 125923182
AJU: 106967462
HHV: 120243724(MSMO1)
BTA: 504481(MSMO1)
BOM: 102279364(MSMO1)
BIU: 109571212(MSMO1)
BBUB: 102414195(MSMO1)
BBIS: 104987636(MSMO1)
CHX: 102180413(MSMO1)
OAS: 101121628(MSMO1) 105613287
BTAX: 128062405(MSMO1)
ODA: 120871431(MSMO1)
CCAD: 122451219(MSMO1)
MBEZ: 129542555(MSMO1)
SSC: 396590(MSMO1)
CFR: 102519347(MSMO1)
CBAI: 105079739(MSMO1)
CDK: 105087398(MSMO1)
VPC: 102528719(MSMO1)
BACU: 103002999(MSMO1)
LVE: 103089686(MSMO1)
OOR: 101289371(MSMO1)
DLE: 111168093(MSMO1)
PCAD: 102973299(MSMO1)
PSIU: 116754694(MSMO1)
NASI: 112412471(MSMO1)
ECB: 100061552(MSMO1)
EPZ: 103567419(MSMO1)
EAI: 106837736(MSMO1)
MYB: 102263681(MSMO1)
MYD: 102755773(MSMO1)
MMYO: 118658212(MSMO1) 118670801
MLF: 102429336(MSMO1)
MNA: 107525574(MSMO1)
PKL: 118710661(MSMO1)
EFUS: 103288556(MSMO1)
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DRO: 112312647(MSMO1)
SHON: 118995373(MSMO1)
AJM: 119045728(MSMO1) 119052871
PDIC: 114491483 114503548(MSMO1)
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ACAN: ACA1_058020
SPAR: SPRG_01623
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Reference
1  [PMID:4383278]
  Authors
Miller WL, Kalafer ME, Gaylor JL, Delwiche CV.
  Title
Investigation of the component reactions of oxidative sterol demethylation. Study of the aerobic and anaerobic processes.
  Journal
Biochemistry 6:2673-8 (1967)
DOI:10.1021/bi00861a005
Reference
2  [PMID:4234469]
  Authors
Gaylor JL, Mason HS.
  Title
Investigation of the component reactions of oxidative sterol demethylation. Evidence against participation of cytochrome P-450.
  Journal
J Biol Chem 243:4966-72 (1968)
Reference
3  [PMID:5791927]
  Authors
Sharpless KB, Snyder TE, Spencer TA, Maheshwari KK, Nelson JA
  Title
Biological demethylation of 4,4-dimethyl sterols, Evidence for enzymic epimerization of the 4beta-methyl group prior to its oxidative removal.
  Journal
J Am Chem Soc 91:3394-6 (1969)
DOI:10.1021/ja01040a065
Reference
4  [PMID:7430141]
  Authors
Brady DR, Crowder RD, Hayes WJ
  Title
Mixed function oxidases in sterol metabolism. Source of reducing equivalents.
  Journal
J Biol Chem 255:10624-9 (1980)
Reference
5  [PMID:7228857]
  Authors
Fukushima H, Grinstead GF, Gaylor JL
  Title
Total enzymic synthesis of cholesterol from lanosterol. Cytochrome b5-dependence of 4-methyl sterol oxidase.
  Journal
J Biol Chem 256:4822-6 (1981)
Reference
6  [PMID:3949790]
  Authors
Kawata S, Trzaskos JM, Gaylor JL.
  Title
Affinity chromatography of microsomal enzymes on immobilized detergent-solubilized cytochrome b5.
  Journal
J Biol Chem 261:3790-9 (1986)
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 1.14.18.9
IUBMB Enzyme Nomenclature: 1.14.18.9
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 1.14.18.9
BRENDA, the Enzyme Database: 1.14.18.9
CAS: 37256-80-7
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KEGG   REACTION: R12403
Entry
R12403                      Reaction                               
Name
4alpha-methylzymosterol,ferrocytochrome-b5:oxygen oxidoreductase (hydroxylating)
Definition
4alpha-Methylzymosterol + 6 Ferrocytochrome b5 + 3 Oxygen + 6 H+ <=> 4alpha-Carboxy-5alpha-cholesta-8,24-dien-3beta-ol + 6 Ferricytochrome b5 + 4 H2O
Equation
C05103 + 6 C00999 + 3 C00007 + 6 C00080 <=> C22112 + 6 C00996 + 4 C00001
Comment
three-step reaction
Reaction class
RC03537  C05103_C22112
Enzyme
1.14.18.9
Pathway
rn00100  Steroid biosynthesis
rn01100  Metabolic pathways
rn01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Module
M00101  Cholesterol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => cholesterol
M00102  Ergocalciferol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => ergosterol/ergocalciferol
Orthology
K07750  methylsterol monooxygenase [EC:1.14.18.9]
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