KEGG   ORTHOLOGY: K08246
Entry
K08246                      KO                                     
Symbol
CPI1
Name
cycloeucalenol cycloisomerase [EC:5.5.1.9]
Pathway
map00100  Steroid biosynthesis
map01100  Metabolic pathways
map01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Module
M00917  Phytosterol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => campesterol/sitosterol
Reaction
R03775  cycloeucalenol lyase (cyclopropane-decyclizing)
Brite
KEGG Orthology (KO) [BR:ko00001]
 09100 Metabolism
  09103 Lipid metabolism
   00100 Steroid biosynthesis
    K08246  CPI1; cycloeucalenol cycloisomerase
Enzymes [BR:ko01000]
 5. Isomerases
  5.5  Intramolecular lyases
   5.5.1  Intramolecular lyases (only sub-subclass identified to date)
    5.5.1.9  cycloeucalenol cycloisomerase
     K08246  CPI1; cycloeucalenol cycloisomerase
Other DBs
GO: 0047793
Genes
ATH: AT5G50375(CPI1)
ALY: 9301866
CRB: 17875827
CSAT: 104725142 104725553 104761032
EUS: EUTSA_v10014300mg
BRP: 103842220 103858451
BNA: 106368587 106388428 106388470 106395079
BOE: 106311073 106334665
RSZ: 108807455 108844331
THJ: 104803145
CPAP: 110820324
CIT: 102630846
CIC: CICLE_v10021465mg
PVY: 116116762 116120803
MINC: 123210580
TCC: 18605081
GRA: 105786328
GHI: 107941049 121232048
GAB: 108469977
HSYR: 120140161 120172208
DZI: 111289822
EGR: 104426171 120286014
RARG: 115749463
GMX: 100777966 100780309
GSJ: 114409933 114416235
PVU: 137821178
VRA: 106752757
VAR: 108322558
VUN: 114196069
VUM: 124842371
CCAJ: 109797244
APRC: 113852402
MTR: 11427814
TPRA: 123897010
CAM: 101498621
PSAT: 127084734
VVO: 131661577
LJA: 130730732
ADU: 107463495
AIP: 107612057 107623410
AHF: 112708166 112772166 112783263
LANG: 109326998
PCIN: 129320683
QSA: O6P43_022565 O6P43_030741
FVE: 101310407
AANS: 126794658
RCN: 112175496
PPER: 18777316
PMUM: 103338046
PAVI: 110762938
PDUL: 117629408
MDM: 103437547 103455012
MSYL: 126599463 126627368
PXB: 103938239 103950025
PCOX: 137711033 137712917
ZJU: 107404400
MNT: 21385761
CSAV: 115711204
HLP: 133830095
CSV: 101215719
CMO: 103484362
BHJ: 120082504
MCHA: 111008866
CMAX: 111490163 111495263
CMOS: 111431284 111456735
CPEP: 111782922 111802556
RCU: 8266323
MEAN: 126673059 126673060
JCU: 105640216
HBR: 110665271 110671892
MESC: 110631103
POP: 7454702
PEU: 105125341
PALZ: 118057574
PNZ: 133675109
JRE: 108993469 108994421
CILL: 122282764 122290375
CAVE: 132176586
AGLU: 133875338
QSU: 112022579 112035543
QLO: 115962575 115964043
CSAA: 142630300
TWL: 119985894 120003718
VVI: 100262783
VRI: 117905013
SLY: 100301930(CPI)
SPEN: 107007161
SOT: 102603067
SSTN: 125862621
SDUL: 129883130
SVER: 125828660
CANN: 107851175
LBB: 132604434
NTA: 107797131 107802648
NSY: 104212751
NTO: 104106158
NAU: 109235692
INI: 109158212
ITR: 115998497
SIND: 105171061
OEU: 111382474
EGT: 105970513
SSPL: 121753221 121785358
SMIL: 131010494 131010544
SHIS: 125213808
APAN: 127244057
HPUM: 140890466
PHUA: 140990966 140991129
PEBU: 140840282
PTAB: 142521932 142529966
CARB: 113700058 113702265 113705055 113732526
HAN: 110879898
BHW: 143550574 143556565 143598028
ECAD: 122588625
LSV: 111877353
CCAV: 112509434
DCR: 108220910 108226853
AGRV: 141682925 141717604
CSIN: 114309622
RVL: 131335147
AEW: 130767397 130796454
DLT: 127793890
CFLO: 132303939
BVG: 104894046
SOE: 110787305
CQI: 110704787 110707516 110709473
ATRI: 130797692
SLAF: 141652838
MOF: 131159640
NNU: 104591683
MING: 122071920
TSS: 122656929 122671169
PSOM: 113274262 113278392 113281490 113316791
OSA: 9270960
OBR: 102700845
OGL: 127755003
BDI: 100834141
ATS: 109737950 109767330 109785596
TDC: 119286681 119295069 119318216 119324494
TAES: 123086881 123091100 123096100 123123551 123128693 123134769 123145824
TUA: 125515008 125550622
HVG: 123447753 123453115
LPER: 127293914
LRD: 124681258 124699553
SBI: 8071249 8071275
ZMA: 100283632
MFLO: 136510364 136513657 136517963
SITA: 101757137
SVS: 117850911
PVIR: 120664159 120697355
PHAI: 112886950
PAUA: 133886771 133900454
TANG: 140758524
PDA: 103708538
EGU: 105038657 105043283 105051400
MUS: 103988675 135622339
ZOF: 122004862 122022485 122036588 122053448
DCT: 110108578
PEQ: 110028193 110039207
AOF: 109844540
MSIN: 131246316
ACAK: 137950493
NCOL: 116260419
ATR: 18423006
CJF: 131042902
SMO: SELMODRAFT_135190 SELMODRAFT_83343
PPP: 112291331
CRE: CHLRE_16g657300v5
VCN: VOLCADRAFT_109265
CSL: COCSUDRAFT_65481
CVR: CHLNCDRAFT_11379
APRO: F751_6325
OLU: OSTLU_6401
OTA: OT_ostta04g04690
BPG: Bathy08g04310
MIS: MICPUN_76248
MPP: MICPUCDRAFT_60333
CME: CYME_CMO369C
GSL: Gasu_41820
CCP: CHC_T00002985001
PBEL: QC761_302790
FPOA: FPOAC1_010342
FVN: FVRRES_11328
FKR: NCS57_01483300
FMU: J7337_002278
SRE: PTSG_06238
DDI: DDB_G0268970
DFA: DFA_11434
ACAN: ACA1_220570
PTI: PHATRDRAFT_49447
FCY: FRACYDRAFT_189108
TPS: THAPSDRAFT_7708
AAF: AURANDRAFT_23404
NGR: NAEGRDRAFT_81142
EHX: EMIHUDRAFT_432676 EMIHUDRAFT_444727
GTT: GUITHDRAFT_85507
 » show all
Reference
PMID:10788449
  Authors
Lovato MA, Hart EA, Segura MJ, Giner JL, Matsuda SP
  Title
Functional cloning of an Arabidopsis thaliana cDNA encoding cycloeucalenol cycloisomerase.
  Journal
J Biol Chem 275:13394-7 (2000)
DOI:10.1074/jbc.275.18.13394
  Sequence
[ath:AT5G50375]
Reference
PMID:24483781
  Authors
Rahier A, Karst F
  Title
Plant cyclopropylsterol-cycloisomerase: key amino acids affecting activity and substrate specificity.
  Journal
Biochem J 459:289-99 (2014)
DOI:10.1042/BJ20131239
  Sequence
[ath:AT5G50375]
LinkDB

KEGG   ENZYME: 5.5.1.9
Entry
EC 5.5.1.9                  Enzyme                                 
Name
cycloeucalenol cycloisomerase;
cycloeucalenol---obtusifoliol isomerase;
cycloeucalenol lyase (cyclopropane-decyclizing)
Class
Isomerases;
Intramolecular lyases;
Intramolecular lyases (only sub-subclass identified to date)
Sysname
cycloeucalenol lyase (cyclopropane-ring opening)
Reaction(IUBMB)
cycloeucalenol = obtusifoliol [RN:R03775]
Reaction(KEGG)
R03775
Substrate
cycloeucalenol [CPD:C02141]
Product
obtusifoliol [CPD:C01943]
Comment
Opens the cyclopropane ring of a number of related 4alpha-methyl-9beta-19-cyclosterols, but not those with a 4beta-methyl group, with formation of an 8(9) double bond. Involved in the synthesis of plant sterols.
History
EC 5.5.1.9 created 1986
Pathway
ec00100  Steroid biosynthesis
ec01100  Metabolic pathways
ec01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Orthology
K08246  cycloeucalenol cycloisomerase
Genes
ATH: AT5G50375(CPI1)
ALY: 9301866
CRB: 17875827
CSAT: 104725142 104725553 104761032
EUS: EUTSA_v10014300mg
BRP: 103842220 103858451
BNA: 106368587 106388428 106388470 106395079
BOE: 106311073 106334665
RSZ: 108807455 108844331
THJ: 104803145
CPAP: 110820324
CIT: 102630846
CIC: CICLE_v10021465mg
PVY: 116116762 116120803
MINC: 123210580
TCC: 18605081
GRA: 105786328
GHI: 107941049 121232048
GAB: 108469977
HSYR: 120140161 120172208
DZI: 111289822
EGR: 104426171 120286014
RARG: 115749463
GMX: 100777966 100780309
GSJ: 114409933 114416235
PVU: 137821178
VRA: 106752757
VAR: 108322558
VUN: 114196069
VUM: 124842371
CCAJ: 109797244
APRC: 113852402
MTR: 11427814
TPRA: 123897010
CAM: 101498621
PSAT: 127084734
VVO: 131661577
LJA: 130730732
ADU: 107463495
AIP: 107612057 107623410
AHF: 112708166 112772166 112783263
LANG: 109326998
PCIN: 129320683
QSA: O6P43_022565 O6P43_030741
FVE: 101310407
AANS: 126794658
RCN: 112175496
PPER: 18777316
PMUM: 103338046
PAVI: 110762938
PDUL: 117629408
MDM: 103437547 103455012
MSYL: 126599463 126627368
PXB: 103938239 103950025
PCOX: 137711033 137712917
ZJU: 107404400
MNT: 21385761
CSAV: 115711204
HLP: 133830095
CSV: 101215719
CMO: 103484362
BHJ: 120082504
MCHA: 111008866
CMAX: 111490163 111495263
CMOS: 111431284 111456735
CPEP: 111782922 111802556
RCU: 8266323
MEAN: 126673059 126673060
JCU: 105640216
HBR: 110665271 110671892
MESC: 110631103
POP: 7454702
PEU: 105125341
PALZ: 118057574
PNZ: 133675109
JRE: 108993469 108994421
CILL: 122282764 122290375
CAVE: 132176586
AGLU: 133875338
QSU: 112022579 112035543
QLO: 115962575 115964043
CSAA: 142630300
TWL: 119985894 120003718
VVI: 100262783
VRI: 117905013
SLY: 100301930(CPI)
SPEN: 107007161
SOT: 102603067
SSTN: 125862621
SDUL: 129883130
SVER: 125828660
CANN: 107851175
LBB: 132604434
NTA: 107797131 107802648
NSY: 104212751
NTO: 104106158
NAU: 109235692
INI: 109158212
ITR: 115998497
SIND: 105171061
OEU: 111382474
EGT: 105970513
SSPL: 121753221 121785358
SMIL: 131010494 131010544
SHIS: 125213808
APAN: 127244057
HPUM: 140890466
PHUA: 140990966 140991129
PEBU: 140840282
PTAB: 142521932 142529966
CARB: 113700058 113702265 113705055 113732526
HAN: 110879898
BHW: 143550574 143556565 143598028
ECAD: 122588625
LSV: 111877353
CCAV: 112509434
DCR: 108220910 108226853
AGRV: 141682925 141717604
CSIN: 114309622
RVL: 131335147
AEW: 130767397 130796454
DLT: 127793890
CFLO: 132303939
BVG: 104894046
SOE: 110787305
CQI: 110704787 110707516 110709473
ATRI: 130797692
SLAF: 141652838
MOF: 131159640
NNU: 104591683
MING: 122071920
TSS: 122656929 122671169
PSOM: 113274262 113278392 113281490 113316791
OSA: 9270960
OBR: 102700845
OGL: 127755003
BDI: 100834141
ATS: 109737950 109767330 109785596
TDC: 119286681 119295069 119318216 119324494
TAES: 123086881 123091100 123096100 123123551 123128693 123134769 123145824
TUA: 125515008 125550622
HVG: 123447753 123453115
LPER: 127293914
LRD: 124681258 124699553
SBI: 8071249 8071275
ZMA: 100283632
MFLO: 136510364 136513657 136517963
SITA: 101757137
SVS: 117850911
PVIR: 120664159 120697355
PHAI: 112886950
PAUA: 133886771 133900454
TANG: 140758524
PDA: 103708538
EGU: 105038657 105043283 105051400
MUS: 103988675 135622339
ZOF: 122004862 122022485 122036588 122053448
DCT: 110108578
PEQ: 110028193 110039207
AOF: 109844540
MSIN: 131246316
ACAK: 137950493
NCOL: 116260419
ATR: 18423006
CJF: 131042902
SMO: SELMODRAFT_135190 SELMODRAFT_83343
PPP: 112291331
CRE: CHLRE_16g657300v5
VCN: VOLCADRAFT_109265
CSL: COCSUDRAFT_65481
CVR: CHLNCDRAFT_11379
APRO: F751_6325
OLU: OSTLU_6401
OTA: OT_ostta04g04690
BPG: Bathy08g04310
MIS: MICPUN_76248
MPP: MICPUCDRAFT_60333
CME: CYME_CMO369C
GSL: Gasu_41820
CCP: CHC_T00002985001
PBEL: QC761_302790
FPOA: FPOAC1_010342
FVN: FVRRES_11328
FKR: NCS57_01483300
FMU: J7337_002278
SRE: PTSG_06238
DDI: DDB_G0268970
DFA: DFA_11434
ACAN: ACA1_220570
PTI: PHATRDRAFT_49447
FCY: FRACYDRAFT_189108
TPS: THAPSDRAFT_7708
AAF: AURANDRAFT_23404
NGR: NAEGRDRAFT_81142
EHX: EMIHUDRAFT_432676 EMIHUDRAFT_444727
GTT: GUITHDRAFT_85507
 » show all
Reference
1  [PMID:4369016]
  Authors
Heintz R, Benveniste P.
  Title
Plant sterol metabolism. Enzymatic cleavage of the 9beta, 19beta-cyclopropane ring of cyclopropyl sterols in bramble tissue cultures.
  Journal
J Biol Chem 249:4267-74 (1974)
Reference
2
  Authors
Rahier A, Schmitt P, Benveniste P.
  Title
7-oxo-24xi(28)-dihydrocycloeucalenol, a potent inhibitor of plant sterol biosynthesis.
  Journal
Phytochemistry 21:1969-1974 (1982)
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 5.5.1.9
IUBMB Enzyme Nomenclature: 5.5.1.9
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 5.5.1.9
BRENDA, the Enzyme Database: 5.5.1.9
CAS: 60496-19-7
LinkDB

KEGG   REACTION: R03775
Entry
R03775                      Reaction                               
Name
cycloeucalenol lyase (cyclopropane-decyclizing)
Definition
Cycloeucalenol <=> Obtusifoliol
Equation
C02141 <=> C01943
Reaction class
RC00994  C01943_C02141
Enzyme
5.5.1.9
Pathway
rn00100  Steroid biosynthesis
rn01100  Metabolic pathways
rn01110  Biosynthesis of secondary metabolites
Module
M00917  Phytosterol biosynthesis, squalene 2,3-epoxide => campesterol/sitosterol
Brite
Enzymatic reactions [BR:br08201]
 5. Isomerase reactions
  5.5  Intramolecular lyases
   5.5.1  Intramolecular lyases (only sub-subclass identified to date)
    5.5.1.9
     R03775  Cycloeucalenol <=> Obtusifoliol
Orthology
K08246  cycloeucalenol cycloisomerase [EC:5.5.1.9]
Other DBs
RHEA: 22803
LinkDB

DBGET integrated database retrieval system