KEGG   ORTHOLOGY: K15894
Entry
K15894                      KO                                     
Symbol
pseB, wbjB
Name
UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase [EC:4.2.1.115 5.1.3.-]
Pathway
map00520  Amino sugar and nucleotide sugar metabolism
map00541  O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
map01100  Metabolic pathways
map01250  Biosynthesis of nucleotide sugars
Module
M00923  UDP-L-FucNAm biosynthesis
Reaction
R09697  UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hexos-4-ulose-forming)
R12554  
Brite
KEGG Orthology (KO) [BR:ko00001]
 09100 Metabolism
  09101 Carbohydrate metabolism
   00520 Amino sugar and nucleotide sugar metabolism
    K15894  pseB, wbjB; UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase
  09107 Glycan biosynthesis and metabolism
   00541 O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
    K15894  pseB, wbjB; UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase
Enzymes [BR:ko01000]
 4. Lyases
  4.2  Carbon-oxygen lyases
   4.2.1  Hydro-lyases
    4.2.1.115  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase (configuration-inverting)
     K15894  pseB, wbjB; UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase
Other DBs
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Genes
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AG: AAM22595(wbvB) AAR24274(fnlA)
 » show all
Reference
PMID:16728396
  Authors
Liu F, Tanner ME
  Title
PseG of pseudaminic acid biosynthesis: a UDP-sugar hydrolase as a masked glycosyltransferase.
  Journal
J Biol Chem 281:20902-9 (2006)
DOI:10.1074/jbc.M602972200
  Sequence
[cje:Cj1293]
Reference
PMID:16421095
  Authors
Schoenhofen IC, Lunin VV, Julien JP, Li Y, Ajamian E, Matte A, Cygler M, Brisson JR, Aubry A, Logan SM, Bhatia S, Wakarchuk WW, Young NM
  Title
Structural and functional characterization of PseC, an aminotransferase involved in the biosynthesis of pseudaminic acid, an essential flagellar modification in Helicobacter pylori.
  Journal
J Biol Chem 281:8907-16 (2006)
DOI:10.1074/jbc.M512987200
  Sequence
[hpy:HP_0840]
LinkDB

KEGG   ORTHOLOGY: K24336
Entry
K24336                      KO                                     
Symbol
elg1, pglF
Name
UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase [EC:4.2.1.115]
Pathway
map00541  O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
map01100  Metabolic pathways
map01250  Biosynthesis of nucleotide sugars
Reaction
R09697  UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hexos-4-ulose-forming)
Brite
KEGG Orthology (KO) [BR:ko00001]
 09100 Metabolism
  09107 Glycan biosynthesis and metabolism
   00541 O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
    K24336  elg1, pglF; UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
Enzymes [BR:ko01000]
 4. Lyases
  4.2  Carbon-oxygen lyases
   4.2.1  Hydro-lyases
    4.2.1.115  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase (configuration-inverting)
     K24336  elg1, pglF; UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
Other DBs
COG: COG1086
Genes
ECAN: CWI88_07845
CIR: C2U53_26235
SCOL: KFZ77_12725
ASEM: NNL22_10260
AG: ADJ19205(elg1) AJR19446
Reference
PMID:20331420
  Authors
Perepelov AV, Liu B, Senchenkova SN, Shashkov AS, Shevelev SD, Feng L, Wang L, Knirel YA
  Title
Structure of the O-antigen and characterization of the O-antigen gene cluster of Escherichia coli O108 containing 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic (8-epilegionaminic) acid.
  Journal
Biochemistry (Mosc) 75:19-24 (2010)
DOI:10.1134/s0006297910010037
Reference
PMID:26824864
  Authors
DebRoy C, Fratamico PM, Yan X, Baranzoni G, Liu Y, Needleman DS, Tebbs R, O'Connell CD, Allred A, Swimley M, Mwangi M, Kapur V, Raygoza Garay JA, Roberts EL, Katani R
  Title
Comparison of O-Antigen Gene Clusters of All O-Serogroups of Escherichia coli and Proposal for Adopting a New Nomenclature for O-Typing.
  Journal
PLoS One 11:e0147434 (2016)
DOI:10.1371/journal.pone.0147434
  Sequence
[ag:AJR19446]
LinkDB

KEGG   ENZYME: 4.2.1.115
Entry
EC 4.2.1.115                Enzyme                                 
Name
UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase (configuration-inverting);
FlaA1;
UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase;
PseB;
UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting;
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Class
Lyases;
Carbon-oxygen lyases;
Hydro-lyases
Sysname
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Reaction(IUBMB)
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine = UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose + H2O [RN:R09697]
Reaction(KEGG)
R09697
Substrate
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine [CPD:C00043]
Product
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose [CPD:C19823];
H2O [CPD:C00001]
Comment
Contains NADP+ as a cofactor. This is the first enzyme in the biosynthetic pathway of pseudaminic acid [3], a sialic-acid-like sugar that is unique to bacteria and is used by Helicobacter pylori to modify its flagellin. This enzyme plays a critical role in H. pylori's pathogenesis, being involved in the synthesis of both functional flagella and lipopolysaccharides [1,2]. It is completely inhibited by UDP-alpha-D-galactose. The reaction results in the chirality of the C-5 atom being inverted. It is thought that Lys-133 acts sequentially as a catalytic acid, protonating the C-6 hydroxy group and as a catalytic base, abstracting the C-5 proton, resulting in the elimination of water. This enzyme belongs to the short-chain dehydrogenase/reductase family of enzymes.
History
EC 4.2.1.115 created 2009
Pathway
ec00520  Amino sugar and nucleotide sugar metabolism
ec00541  O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
ec01100  Metabolic pathways
Orthology
K15894  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase
K24336  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
Genes
EOJ: ECO26_2945(fnl1)
ECOO: ECRM13514_2754(fnlA)
ECOH: ECRM13516_2622(fnlA)
EAB: ECABU_c23620
ELP: P12B_c2138(wbjB)
SES: SARI_00798
SBZ: A464_2213
SBV: N643_09270
ENC: ECL_03364
ECAN: CWI88_07845 CWI88_07910(fnlA)
CCON: AFK62_12530
CUI: AFK65_12845
CTU: CTU_27310(capD)
CAMA: F384_10955
CFAR: CI104_16440(fnlA)
CIR: C2U53_26235
CIE: AN232_13730(fnlA) AN232_31055(fnlA)
CEN: LH86_19210
KPSE: IP581_14595(pseB)
LEA: GNG26_14695(fnlA)
BFT: MNO13_08020(fnlA)
SGOE: A8O29_008100(pseB)
PSHI: SAMEA2665130_0849(capD_2)
SCOL: KFZ77_12725
EBF: D782_1585
YFR: AW19_2183
YKR: CH54_3603
YRU: BD65_2887
YRB: UGYR_14790
YKI: HRD70_21630
RVC: J9880_16635(pseB)
PWA: Pecwa_3032
PEC: W5S_3021
PPUJ: E2566_07215
PALH: B1H58_14575
PGZ: C2E15_13440
MHAN: K6958_13125
PTT: VY86_07660
XBV: XBW1_4671(capD)
XDO: XDD1_0164(capD)
PRQ: CYG50_16690(pseB)
ASY: AUT07_00148(capD)
OPO: DSM2777_17400
PRAG: EKN56_16985
GKN: PVT67_05700(pseB)
HPAS: JL26_05875
PMU: PM1007(wbjB)
PMV: PMCN06_0223(wbjB)
PUL: NT08PM_0220
PMUL: DR93_962
PDAG: 4362423_00269(wbjB)
LLZ: LYB30171_02308(capD)
LUS: E5843_03570
THES: FHQ07_00270
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RTH: LRK53_04420
VCZ: VAB027_3592
VVM: VVMO6_02770
VVL: VV93_v1c03300
VPK: M636_20625
VCT: JV59_38560
VEU: IXK98_09380(pseB)
VSI: MTO69_00760
VFL: AL536_19555
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VSC: VSVS12_00342(pseB)
VTA: A3043(capD)
VCC: FAZ90_14255(pseB)
VAQ: FIV01_00105(pseB)
VZI: G5S32_14070(pseB)
VNV: IF132_14110(pseB)
VSL: LTQ54_07860(pseB)
VPL: SA104470976_02489(pseB)
VTI: CEQ48_17740
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VFI: VF_0191(fnlA)
VFM: VFMJ11_0171(pseB)
PPR: PBPRA2711(WS2061)
GHO: AL542_04195(pseB) AL542_05070(pseB)
GKD: K6Q96_05175(pseB)
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SALY: E8E00_04300(pseB)
SKS: FCN78_08985(pseB)
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PCI: PCH70_40510
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PFL: PFL_5106(wbjB)
PPRC: PFLCHA0_c16590(capD1)
PPRO: PPC_1675
PFE: PSF113_1546
PZA: HU749_009415(pseB)
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PSEC: CCOS191_3872(capD)
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PSH: Psest_1810
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PKG: LW136_14060
HPEG: EAO82_15830
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PNN: KEM63_05735
DCE: O6P33_12010
PBAU: OS670_00925
MHC: MARHY2546(rkpL)
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MBS: MRBBS_2502(capD)
MSX: AU14_13715
MARI: ACP86_02220
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MSAN: LPB19_15025
KAK: Kalk_15475(pseB)
PAR: Psyc_0653(capD)
PALI: A3K91_0726
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ABC: ACICU_00075
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SPC: Sputcn32_2629
SHM: Shewmr7_1385
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Reference
1  [PMID:16651261]
  Authors
Ishiyama N, Creuzenet C, Miller WL, Demendi M, Anderson EM, Harauz G, Lam JS, Berghuis AM
  Title
Structural studies of FlaA1 from Helicobacter pylori reveal the mechanism for inverting 4,6-dehydratase activity.
  Journal
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[hpy:HP_0840]
Reference
2  [PMID:12791140]
  Authors
Schirm M, Soo EC, Aubry AJ, Austin J, Thibault P, Logan SM
  Title
Structural, genetic and functional characterization of the flagellin glycosylation process in Helicobacter pylori.
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3  [PMID:16751642]
  Authors
Schoenhofen IC, McNally DJ, Brisson JR, Logan SM
  Title
Elucidation of the CMP-pseudaminic acid pathway in Helicobacter pylori: synthesis from UDP-N-acetylglucosamine by a single enzymatic reaction.
  Journal
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[hpy:HP_0840]
Other DBs
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R09697                      Reaction                               
Name
UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hexos-4-ulose-forming)
Definition
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     R09697  UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine <=> UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hexos-4-ulose + H2O
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Other DBs
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LinkDB

DBGET integrated database retrieval system