KEGG   ENZYME: 4.2.1.115
Entry
EC 4.2.1.115                Enzyme                                 
Name
UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase (configuration-inverting);
FlaA1;
UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase;
PseB;
UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting;
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Class
Lyases;
Carbon-oxygen lyases;
Hydro-lyases
Sysname
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Reaction(IUBMB)
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine = UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose + H2O [RN:R09697]
Reaction(KEGG)
R09697
Substrate
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine [CPD:C00043]
Product
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose [CPD:C19823];
H2O [CPD:C00001]
Comment
Contains NADP+ as a cofactor. This is the first enzyme in the biosynthetic pathway of pseudaminic acid [3], a sialic-acid-like sugar that is unique to bacteria and is used by Helicobacter pylori to modify its flagellin. This enzyme plays a critical role in H. pylori's pathogenesis, being involved in the synthesis of both functional flagella and lipopolysaccharides [1,2]. It is completely inhibited by UDP-alpha-D-galactose. The reaction results in the chirality of the C-5 atom being inverted. It is thought that Lys-133 acts sequentially as a catalytic acid, protonating the C-6 hydroxy group and as a catalytic base, abstracting the C-5 proton, resulting in the elimination of water. This enzyme belongs to the short-chain dehydrogenase/reductase family of enzymes.
History
EC 4.2.1.115 created 2009
Pathway
ec00541  Biosynthesis of various nucleotide sugars
ec01100  Metabolic pathways
Orthology
K15894  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
K24336  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
Genes
EOJ: ECO26_2945(fnl1)
ECOO: ECRM13514_2754(fnlA)
ECOH: ECRM13516_2622(fnlA)
EAB: ECABU_c23620
ELP: P12B_c2138(wbjB)
SES: SARI_00798
SBZ: A464_2213
SBV: N643_09270
ENC: ECL_03364
ECAN: CWI88_07845 CWI88_07910(fnlA)
CCON: AFK62_12530
CUI: AFK65_12845
CTU: CTU_27310(capD)
CAMA: F384_10955
CFAR: CI104_16440(fnlA)
CIR: C2U53_26235
CIE: AN232_13730(fnlA) AN232_31055(fnlA)
CENS: P2W74_17960
CEN: LH86_19210
KPSE: IP581_14595(pseB)
KCA: AAEY27_08215 AAEY27_08275(fnlA)
LEA: GNG26_14695(fnlA)
BFT: MNO13_08020(fnlA)
SGOE: A8O29_008100(pseB)
PSHI: SAMEA2665130_0849(capD_2)
SCOL: KFZ77_12725
EBF: D782_1585
YFR: AW19_2183
YKR: CH54_3603
YRU: BD65_2887
YRB: UGYR_14790
YKI: HRD70_21630
RVC: J9880_16635(pseB)
PWA: Pecwa_3032
PEC: W5S_3021
PPUJ: E2566_07215
EPI: Q3V30_07400
PALH: B1H58_14575
PGZ: C2E15_13440
MHAN: K6958_13125
PTT: VY86_07660
XBV: XBW1_4671(capD)
XDO: XDD1_0164(capD)
PRQ: CYG50_16690(pseB)
PHAG: PZ638_20285
PXH: ACE2AL_19905
ASY: AUT07_00148(capD)
OPO: DSM2777_17400
PRAG: EKN56_16985
GKN: PVT67_05700(pseB)
HPAS: JL26_05875
PMU: PM1007(wbjB)
PMV: PMCN06_0223(wbjB)
PUL: NT08PM_0220
PMUL: DR93_962
PDAG: 4362423_00269(wbjB)
LLZ: LYB30171_02308(capD)
LUS: E5843_03570
THES: FHQ07_00270
THEH: G7079_07095
FED: LQ772_04465(pseB)
RTH: LRK53_04420
VCZ: VAB027_3592 VAB027_3605
VVU: VV1_0811
VVY: VV0309
VVM: VVMO6_02770 VVMO6_02807
VVL: VV93_v1c02990 VV93_v1c03300
VPA: VP0197
VPK: M636_20625
VPH: VPUCM_0200
VHA: VIBHAR_00667
VCA: M892_09510
VEX: VEA_001803
VCT: JV59_38560
VEU: IXK98_09380(pseB)
VSI: MTO69_00760
VFL: AL536_19555
VBR: A6E01_00890
VSC: VSVS12_00342(pseB)
VQI: CCZ37_12550
VTA: A3015 A3043(capD)
VCC: FAZ90_14255(pseB)
VAQ: FIV01_00025(pglF1) FIV01_00105(pseB)
VZI: G5S32_14070(pseB)
VNV: IF132_14110(pseB)
VSL: LTQ54_07860(pseB)
VPL: SA104470976_02489(pseB)
VPG: LZI70_06120
VTI: CEQ48_17740
VNP: KW548_01105
VLE: ISX51_00435 ISX51_00540
VIO: AB2S62_00770(pseB)
VFI: VF_0140 VF_0191(fnlA)
VFM: VFMJ11_0171(pseB)
VSA: VSAL_I0172 VSAL_I0251
AWD: AWOD_I_0136
PPR: PBPRA2711(WS2061)
PATE: NNL38_11505(fnlA)
GHO: AL542_04195(pseB) AL542_05070(pseB)
GKD: K6Q96_05175(pseB)
PMAI: CF386_03170
SALY: E8E00_04300(pseB)
SKS: FCN78_08985(pseB)
SCOT: HBA18_09395(pseB)
SPRO: N7E60_09575 N7E60_09890(pseB)
ELUX: BTN50_0469
POJ: PtoMrB4_36570(pseB)
PLAL: FXN65_09145
PAEB: NCGM1900_3147(wbjB)
PSG: G655_09065
PAEU: BN889_06738
SECH: B18_28750
PAP: PSPA7_1980
PPAA: B7D75_09285
PPG: PputGB1_1373
PPW: PputW619_3711
PPB: PPUBIRD1_3833
PPUH: B479_06955
PPSL: BJP27_06680
PMOL: CLJ08_05535
PMOS: O165_002645
PCI: PCH70_40510
PLIJ: KQP88_19085
PFUV: NLK61_21815(pseB)
PFL: PFL_5106(wbjB)
PPRC: PFLCHA0_c16590(capD1)
PPRO: PPC_1675
PFE: PSF113_1546
PZA: HU749_009415(pseB)
PFO: Pfl01_1518
PFS: PFLU_1657(fnl1)
PMAN: OU5_1709
PTV: AA957_05815
PCG: AXG94_23780
POI: BOP93_07875
PKR: AYO71_10490
PMAB: U0037_08270
PFW: PF1751_v1c16210
PFF: PFLUOLIPICF700215
PEN: PSEEN1500
PBA: PSEBR_a1565
PBC: CD58_08715
PPUU: PputUW4_01376(capD1)
PSV: PVLB_17290
PCH: EY04_07650
PCZ: PCL1606_44800
PCP: JM49_22220
PCHP: C4K32_1698
PFZ: AV641_08225
PSEM: TO66_08055
PSEC: CCOS191_3872(capD)
PSOS: POS17_4983
PSIL: PMA3_08485
PYM: AK972_4159
PKE: DLD99_08345(pseB)
PUM: HGP31_08950
PGG: FX982_04820
PPSH: G5J76_11620
PGY: AWU82_00560(pseB)
PSEJ: HNQ25_14930
PVK: EPZ47_08535
PBZ: GN234_09920(pseB)
PMAO: PMYSY11_1867(capD)
PATA: JWU58_20050(pseB)
PZE: HU754_009140(pseB)
PMOE: HV782_008610(pseB)
PSEP: C4K39_1699
PPII: QL104_08490(pseB)
PVW: HU752_009050(pseB)
PTRT: HU722_0009230
PXA: KSS93_10510
PTZ: HU718_008830(pseB)
PXN: HU772_006855
PHV: HU739_010015(pseB)
PASG: KSS96_08805
PFAK: KSS94_07155
PMAM: KSS90_19075
PAZE: KSS91_07790
PALV: KSS97_20700(pseB)
PCAS: LOY40_20470(pseB) LOY40_20985(pseB)
PORY: EJA05_07535
PTW: TUM18999_39480(pseB)
PIE: HU724_008265(pseB)
PWY: HU734_007785(pseB)
PGF: J0G10_08915(pseB)
PPHN: HU825_03185(pseB) HU825_12140(pseB)
PIZ: LAB08_R46200(pseB)
PSII: NF676_07965(pseB)
PSIH: LOY51_07485
PFIT: KJY40_08945(pseB)
PKM: PZ739_06800
PNB: NK667_19340(pseB)
PSOA: PSm6_42010(pseB)
PHYG: JTY93_09005
PHOM: KJF94_22230
PCUC: PSH97_07850(pseB)
PPAE: LDL65_19530
PPAO: K3169_22040(pseB)
PRHZ: CRX69_12505(pseB)
PSJY: AA098_07550
PSHS: JJN09_24305(pseB)
PHEF: PSH57_20950(pseB)
PLIS: NN484_19190(pseB)
PLAU: I0D68_22040
PSMT: MT1_2971
PBAM: NUH87_08920
PQE: OSC50_16380
PSDT: NH234_08930(pseB)
PBEZ: SBP02_08530
PCAA: V6L78_25830
PBUB: V6B39_13775(pseB)
PSML: V6P94_11615
PSIV: LZ023_31080(pseB)
PMOR: PMm318_A57140(pseB)
PTHV: CE140_11510
PMY: Pmen_1872
PMK: MDS_1966
PALL: UYA_15095
PTY: JWV26_20240
PSA: PST_3840
PSH: Psest_1810
PSTU: UIB01_08645
PKG: LW136_14060
HPEG: EAO82_15830
HAES: LO767_04835
HARR: HV822_13705(pseB)
PNN: KEM63_05735
DCE: O6P33_12010
PBAU: OS670_00925
MHC: MARHY2546(rkpL)
MAD: HP15_2399
MBS: MRBBS_2502(capD)
MSX: AU14_13715
MARI: ACP86_02220
MLQ: ASQ50_04335 ASQ50_04400
MSQ: BKP64_02430
MARA: D0851_05380
MARJ: MARI_04430
MALL: PBN92_13160(pseB)
MSAN: LPB19_15025
MMEE: NLK58_05790(pseB)
MAMM: ABNF92_17335(pseB)
MRX: MspRI1_17380
MACA: J2887_13905(pseB)
MFLI: ACGK9W_09780(pseB) ACGK9W_09870(pseB)
KAK: Kalk_15475(pseB)
PAR: Psyc_0653(capD)
PALI: A3K91_0726
PSPG: AK823_00640
PSYC: DABAL43B_0729
PSYP: E5677_09755
ABC: ACICU_00075
ABX: ABK1_0086
ABZ: ABZJ_00087
ABR: ABTJ_03754
ABAD: ABD1_00580(fnlA)
ABAB: BJAB0715_00104
ABAU: IX87_14880
ABAL: ABLAC_36960
AHL: AHTJS_16410
AID: CTZ23_14900
ADV: DJ533_18140(pseB)
AGU: AS4_42560
ABER: BSR55_00405
AVB: RYU24_00880(fnlA)
MOW: RNZ41_03170(pseB)
MORK: MOXK02_14850(pseB)
MORX: MOXK23_05330(pseB)
MOS: AXE82_03520
SON: SO_3271(pseB)
SDN: Sden_1286
SBL: Sbal_2967
SBP: Sbal223_1396 Sbal223_1480
SBS: Sbal117_3106
SBB: Sbal175_1380
SLO: Shew_1318
SPC: Sputcn32_2629
SPL: Spea_0046
SHM: Shewmr7_1385
SHN: Shewana3_1302
SHW: Sputw3181_1378
SHL: Shal_1393
SWD: Swoo_1660
SHF: CEQ32_00035(pseB)
SJA: SJ2017_1339
SPSW: Sps_03744
SBJ: CF168_14375(pseB)
SHEW: CKQ84_15195(pseB)
SALG: BS332_14200
SPOL: FH971_05625(pseB)
SBK: SHEWBE_3621(pseB)
SKH: STH12_02028(pglF_2) STH12_02114(pseB)
SAES: HBH39_05135(pseB)
SLIT: JQC75_11630(pseB)
SCAA: TUM17387_13590(pseB)
SPSH: FM037_09475(pseB)
SCYP: JYB88_12090(pseB)
SSEM: JYB85_12340(pseB)
SGLA: FJ709_13140(pseB)
SXM: MKD32_06500(pseB)
SVM: KDH10_001770(pseB)
SHEJ: MZ182_13325
SAEG: K0H80_06550(pseB)
SMES: K0I73_12710(pseB)
SHAO: K0H81_13460(pseB)
SZH: K0H63_12990(pseB)
SSPA: K0I31_06605(pseB) K0I31_07115
SRHS: K0I63_06610(pseB)
SPSJ: K0I62_13260(pseB)
SOG: RA178_07110(pseB)
SHEA: GUY17_06360(pseB)
SHEL: JM642_06415(pseB)
IAB: K5X84_03420(pseB)
PANM: D3795_00030
CPS: CPS_2092
COZ: A3Q34_06230
COV: EKO29_16610(pseB)
CBER: B5D82_01865(pseB)
LSD: EMK97_05500(pseB)
PTN: PTRA_a0504(capD)
PSM: PSM_A2264
PSEO: OM33_07205
PIA: PI2015_0470 PI2015_2205
PPHE: PP2015_930
PBW: D172_015325
PRR: AT705_09960 AT705_18710
PLZ: S4054249_06335
PALN: B0W48_12470
PPIS: B1L02_10905(pseB)
PEA: PESP_a2828(pseB)
PSPO: PSPO_a0910(pseB)
PNG: PNIG_a0507(capD)
PSEN: PNC201_05885(pseB)
PDJ: D0907_14895(pseB)
PAGA: PAGA_a1092(pseB)
PCAR: PC2016_0441
PMAA: CPA52_14020
PXI: J5O05_14525(pseB)
PVB: J5X90_11715(pseB)
PSAZ: PA25_03940 PA25_10850
PFLI: CTT31_05925(pseB)
PMAZ: R5H13_02760 R5H13_06460(pseB)
PSHO: KQ246_01990(pseB)
PSMM: PspMM1_04570
PSJS: GZH31_14710(pseB)
PSRR: ELR70_22425
PSMB: H3302_14390(pseB)
PSPS: PS1M3_23010
AMC: MADE_1005870
AMAA: amad1_05150
AMAL: I607_05025
AMAE: I876_05320
AMAO: I634_05345
AMAD: I636_05155
AMAI: I635_05125
AMAG: I533_04925
AMAC: MASE_04775
AMB: AMBAS45_05010
AMG: AMEC673_04900
AMK: AMBLS11_04890
ALT: ambt_13320
AAL: EP13_05070
AAUS: EP12_05095
ASP: AOR13_2466
AAW: AVL56_10145
ALR: DS731_06365(pseB)
ALE: AV939_10025
ALZ: AV940_09795
APEL: CA267_014190(pseB)
ALTE: ALT761_01041
ALTM: BM527_04740
ALTR: BM528_09795
ALTO: AltI4_30260(pseB)
AMAB: ACI7YQ_04925(pseB)
ALTB: IUA53_15040(pseB)
SALM: D0Y50_04610(pseB)
SMAA: IT774_12455(pseB)
GAG: Glaag_1254
GNI: GNIT_2393
GPS: C427_3693
PMES: FX988_03833
PAT: Patl_3080
LAL: AT746_12925
CATE: C2869_15785(pseB)
HMI: soil367_06035(pseB)
PAEW: KIH87_03820(pseB)
AGZ: M0C34_07940(pseB)
AGQ: LQZ07_15725(pseB)
AGAR: OAG1_15510(pseB_1) OAG1_16280(pseB_2)
ALKM: NKI27_13700
ASEM: NNL22_10185 NNL22_10260
CATT: OLW01_04310(pseB)
ALII: QR722_05880(pseB)
PMAW: MACH26_31910(fnlA) MACH26_33170(pseB)
PIN: Ping_0789
PSY: PCNPT3_05215
MVS: MVIS_3754
MYA: MORIYA_3701(pseB)
MMAA: FR932_21235 FR932_21305(pseB)
MOQ: HWV03_03295(pseB)
MARQ: MARGE09_P3491
MAGA: Mag101_07530
MICZ: GL2_39710
MPAF: R5R33_17145
CCHR: ACJMKR_10325(pseB)
LPM: LP6_0759(capD1)
LPE: lp12_0789
LLO: LLO_0236
LFA: LFA_0792(capD)
LHA: LHA_1185(capD)
LSH: CAB17_05250
LLG: 44548918_01789(capD1)
LJR: NCTC11533_01926(capD_2)
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