KEGG   ENZYME: 4.2.1.115
Entry
EC 4.2.1.115                Enzyme                                 
Name
UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase (configuration-inverting);
FlaA1;
UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase;
PseB;
UDP-N-acetylglucosamine hydro-lyase (inverting;
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Class
Lyases;
Carbon-oxygen lyases;
Hydro-lyases
Sysname
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine hydro-lyase (inverting; UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose-forming)
Reaction(IUBMB)
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine = UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose + H2O [RN:R09697]
Reaction(KEGG)
R09697
Substrate
UDP-N-acetyl-alpha-D-glucosamine [CPD:C00043]
Product
UDP-2-acetamido-2,6-dideoxy-beta-L-arabino-hex-4-ulose [CPD:C19823];
H2O [CPD:C00001]
Comment
Contains NADP+ as a cofactor. This is the first enzyme in the biosynthetic pathway of pseudaminic acid [3], a sialic-acid-like sugar that is unique to bacteria and is used by Helicobacter pylori to modify its flagellin. This enzyme plays a critical role in H. pylori's pathogenesis, being involved in the synthesis of both functional flagella and lipopolysaccharides [1,2]. It is completely inhibited by UDP-alpha-D-galactose. The reaction results in the chirality of the C-5 atom being inverted. It is thought that Lys-133 acts sequentially as a catalytic acid, protonating the C-6 hydroxy group and as a catalytic base, abstracting the C-5 proton, resulting in the elimination of water. This enzyme belongs to the short-chain dehydrogenase/reductase family of enzymes.
History
EC 4.2.1.115 created 2009
Pathway
ec00520  Amino sugar and nucleotide sugar metabolism
ec00541  O-Antigen nucleotide sugar biosynthesis
ec01100  Metabolic pathways
Orthology
K15894  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase/5-epimerase
K24336  UDP-N-acetylglucosamine 4,6-dehydratase
Genes
EOJ: ECO26_2945(fnl1)
ECOO: ECRM13514_2754(fnlA)
ECOH: ECRM13516_2622(fnlA)
EAB: ECABU_c23620
ELP: P12B_c2138(wbjB)
SES: SARI_00798
SBZ: A464_2213
SBV: N643_09270
ENC: ECL_03364
ECAN: CWI88_07845 CWI88_07910(fnlA)
CCON: AFK62_12530
CUI: AFK65_12845
CTU: CTU_27310(capD)
CAMA: F384_10955
CFAR: CI104_16440(fnlA)
CIR: C2U53_26235
CIE: AN232_13730(fnlA) AN232_31055(fnlA)
CEN: LH86_19210
KPSE: IP581_14595(pseB)
LEA: GNG26_14695(fnlA)
BFT: MNO13_08020(fnlA)
SGOE: A8O29_008100(pseB)
PSHI: SAMEA2665130_0849(capD_2)
EBF: D782_1585
YFR: AW19_2183
YKR: CH54_3603
YRU: BD65_2887
YRB: UGYR_14790
RVC: J9880_16635(pseB)
PWA: Pecwa_3032
PEC: W5S_3021
PPUJ: E2566_07215
PALH: B1H58_14575
PGZ: C2E15_13440
PTT: VY86_07660
XBV: XBW1_4671(capD)
XDO: XDD1_0164(capD)
PRQ: CYG50_16690(pseB)
ASY: AUT07_00148(capD)
OPO: DSM2777_17400
PRAG: EKN56_16985
HPAS: JL26_05875
PMU: PM1007(wbjB)
PMV: PMCN06_0223(wbjB)
PUL: NT08PM_0220
PMUL: DR93_962
PDAG: 4362423_00269(wbjB)
LUS: E5843_03570
THES: FHQ07_00270
THEH: G7079_07095
RTH: LRK53_04420
VCZ: VAB027_3592
VVM: VVMO6_02770
VVL: VV93_v1c03300
VPK: M636_20625
VCT: JV59_38560
VEU: IXK98_09380(pseB)
VSI: MTO69_00760
VFL: AL536_19555
VBR: A6E01_00890
VSC: VSVS12_00342(pseB)
VTA: A3043(capD)
VCC: FAZ90_14255(pseB)
VAQ: FIV01_00105(pseB)
VZI: G5S32_14070(pseB)
VNV: IF132_14110(pseB)
VFI: VF_0191(fnlA)
VFM: VFMJ11_0171(pseB)
PPR: PBPRA2711(WS2061)
GHO: AL542_04195(pseB) AL542_05070(pseB)
PMAI: CF386_03170
SALY: E8E00_04300(pseB)
SKS: FCN78_08985(pseB)
SCOT: HBA18_09395(pseB)
PAP: PSPA7_1980
PAEB: NCGM1900_3147(wbjB)
PSG: G655_09065
PAEU: BN889_06738
PMY: Pmen_1872
PMK: MDS_1966
PPG: PputGB1_1373
PPW: PputW619_3711
PPB: PPUBIRD1_3833
PPUH: B479_06955
PMOS: O165_002645
PMOL: CLJ08_05535
PCI: PCH70_40510
PFL: PFL_5106(wbjB)
PPRC: PFLCHA0_c16590(capD1)
PPRO: PPC_1675
PFE: PSF113_1546
PFO: Pfl01_1518
PFS: PFLU_1657(fnl1)
PMAN: OU5_1709
PTV: AA957_05815
PCG: AXG94_23780
POI: BOP93_07875
PFW: PF1751_v1c16210
PFF: PFLUOLIPICF700215
PEN: PSEEN1500
PSA: PST_3840
PSH: Psest_1810
PSTU: UIB01_08645
PBA: PSEBR_a1565
PBC: CD58_08715
PPUU: PputUW4_01376(capD1)
PSV: PVLB_17290
PCH: EY04_07650
PCZ: PCL1606_44800
PCP: JM49_22220
PFZ: AV641_08225
PSEM: TO66_08055
PSEC: CCOS191_3872(capD)
PSOS: POS17_4983
PKR: AYO71_10490
PPSL: BJP27_06680
PSIL: PMA3_08485
PYM: AK972_4159
PKE: DLD99_08345(pseB)
PALL: UYA_15095
PUM: HGP31_08950
POJ: PtoMrB4_36570(pseB)
PGG: FX982_04820
PPSH: G5J76_11620
PGY: AWU82_00560(pseB)
PLAL: FXN65_09145
PSEJ: HNQ25_14930
PVK: EPZ47_08535
PBZ: GN234_09920(pseB)
PTY: JWV26_20240
PMAO: PMYSY11_1867(capD)
PATA: JWU58_20050(pseB)
PZE: HU754_009140(pseB)
PMOE: HV782_008610(pseB)
PSEP: C4K39_1699
PVW: HU752_009050(pseB)
PTRT: HU722_0009230
PXA: KSS93_10510
PTZ: HU718_008830(pseB)
PXN: HU772_006855
PHV: HU739_010015(pseB)
PNN: KEM63_05735
PASG: KSS96_08805
PFAK: KSS94_07155
PMAM: KSS90_19075
PAZE: KSS91_07790
PALV: KSS97_20700(pseB)
PORY: EJA05_07535
PTW: TUM18999_39480(pseB)
PZA: HU749_009415(pseB)
PIE: HU724_008265(pseB)
PWY: HU734_007785(pseB)
PGF: J0G10_08915(pseB)
HPEG: EAO82_15830
HAES: LO767_04835
MHC: MARHY2546(rkpL)
MAD: HP15_2399
MBS: MRBBS_2502(capD)
MSX: AU14_13715
MARI: ACP86_02220
MLQ: ASQ50_04335
MSQ: BKP64_02430
MARA: D0851_05380
PAR: Psyc_0653(capD)
PALI: A3K91_0726
PSPG: AK823_00640
PSYP: E5677_09755
ABC: ACICU_00075
ABX: ABK1_0086
ABZ: ABZJ_00087
ABR: ABTJ_03754
ABAD: ABD1_00580(fnlA)
ABAB: BJAB0715_00104
ABAU: IX87_14880
ABAL: ABLAC_36960
AHL: AHTJS_16410
AID: CTZ23_14900
ADV: DJ533_18140(pseB)
AGU: AS4_42560
ABER: BSR55_00405
AVB: RYU24_00880(fnlA)
MOS: AXE82_03520
SON: SO_3271(pseB)
SDN: Sden_1286
SBL: Sbal_2967
SBP: Sbal223_1396 Sbal223_1480
SBS: Sbal117_3106
SBB: Sbal175_1380
SLO: Shew_1318
SPC: Sputcn32_2629
SHM: Shewmr7_1385
SHN: Shewana3_1302
SHW: Sputw3181_1378
SHL: Shal_1393
SWD: Swoo_1660
SHF: CEQ32_00035(pseB)
SJA: SJ2017_1339
SBJ: CF168_14375(pseB)
SHEW: CKQ84_15195(pseB)
SALG: BS332_14200
SPOL: FH971_05625(pseB)
SBK: SHEWBE_3621(pseB)
SKH: STH12_02114(pseB)
SAES: HBH39_05135(pseB)
SLIT: JQC75_11630(pseB)
SCAA: TUM17387_13590(pseB)
SPSH: FM037_09475(pseB)
SCYP: JYB88_12090(pseB)
SSEM: JYB85_12340(pseB)
SGLA: FJ709_13140(pseB)
SXM: MKD32_06500(pseB)
IAB: K5X84_03420(pseB)
CPS: CPS_2092
COV: EKO29_16610(pseB)
CBER: B5D82_01865(pseB)
LSD: EMK97_05500(pseB)
PTN: PTRA_a0504(capD)
PAT: Patl_3080
PSM: PSM_A2264
PSEO: OM33_07205
PIA: PI2015_2205
PPHE: PP2015_930
PBW: D172_015325
PRR: AT705_18710
PLZ: S4054249_06335
PALN: B0W48_12470
PPIS: B1L02_10905(pseB)
PEA: PESP_a2828(pseB)
PSPO: PSPO_a0910(pseB)
PNG: PNIG_a0507(capD)
PSEN: PNC201_05885(pseB)
PDJ: D0907_14895(pseB)
PAGA: PAGA_a1092(pseB)
PCAR: PC2016_0441
PMAA: CPA52_14020
PXI: J5O05_14525(pseB)
PVB: J5X90_11715(pseB)
PSAZ: PA25_10850
AMC: MADE_1005870
AMAA: amad1_05150
AMAL: I607_05025
AMAE: I876_05320
AMAO: I634_05345
AMAD: I636_05155
AMAI: I635_05125
AMAG: I533_04925
AMAC: MASE_04775
AMB: AMBAS45_05010
AMG: AMEC673_04900
AMK: AMBLS11_04890
ALT: ambt_13320
AAL: EP13_05070
AAUS: EP12_05095
ASP: AOR13_2466
AAW: AVL56_10145
ALR: DS731_06365(pseB)
ALE: AV939_10025
ALZ: AV940_09795
APEL: CA267_014190(pseB)
SALM: D0Y50_04610(pseB)
SMAA: IT774_12455(pseB)
GAG: Glaag_1254
GNI: GNIT_2393
GPS: C427_3693
PMES: FX988_03833
LAL: AT746_12925
CATE: C2869_15785(pseB)
HMI: soil367_06035(pseB)
PAEW: KIH87_03820(pseB)
AGZ: M0C34_07940(pseB)
PIN: Ping_0789
PSY: PCNPT3_05215
MVS: MVIS_3754
MYA: MORIYA_3701(pseB)
MMAA: FR932_21305(pseB)
MARQ: MARGE09_P3491
MAGA: Mag101_07530
MICZ: GL2_39710
LPM: LP6_0759(capD1)
LPE: lp12_0789
LLO: LLO_0236
LFA: LFA_0792(capD)
LHA: LHA_1185(capD)
LSH: CAB17_05250
LLG: 44548918_01789(capD1)
LJR: NCTC11533_01926(capD_2)
LWA: SAMEA4504053_1075(capD_1)
LADL: NCTC12735_01327(capD_1)
MMT: Metme_3997
MDN: JT25_001215
MDH: AYM39_15250
MKO: MKLM6_3134
MAH: MEALZ_0729
MEIN: methR_P0711
MOZ: MoryE10_21780(wbjB)
FTD: AS84_1078
FTY: CH70_510
FCF: FNFX1_1464
FCN: FN3523_1491
FPZ: LA55_1649(pseB)
FNA: OOM_1612
FNL: M973_07010
FPER: ACH24_00825
FRC: KX01_1761
FAD: CDH04_02715(pseB)
FMI: F0R74_04835(pseB)
FGU: SD28_06765
AFRI: E3E15_05655
AII: E4K63_02185
HMAR: HVMH_0600(wbjB)
PSAL: PSLF89_935
TXA: HQN79_09390
TZO: THMIRHAT_08270(pseB)
TLO: J9253_00280(pseB)
TSB: HMY34_14830(pseB)
TANI: J8380_09245
NHL: Nhal_0393
TEE: Tel_08625
RHH: E0Z06_10230(pseB)
AEH: Mlg_2322
TVR: TVD_05100
GAI: IMCC3135_22520(capD)
GHL: GM160_03600(pseB)
HAM: HALO0897
HTT: HZS52_09335(pseB)
HCAM: I4484_11795(pseB)
KUS: B9G99_01690
PAUR: FGL86_11200(pseB) FGL86_13940(pseB)
APAC: S7S_10535
KAK: Kalk_15475(pseB)
MMW: Mmwyl1_3560
MME: Marme_0613
MPC: Mar181_2777
MPRI: MP3633_0776(pseB)
MARD: IBG28_15610(pseB)
MFOI: JSY38_13765(pseB)
MPRF: J8N69_05380 J8N69_11800(pseB)
OAI: OLEAN_C14010
NIK: F5I99_05200
BMAR: HF888_12090(pseB)
RFO: REIFOR_01449
OME: OLMES_3133(wbjB)
ENW: MJO57_15320(pseB)
AHA: AHA_4150
AHY: AHML_09440
AHD: AI20_20275
AHR: V428_09700
AHP: V429_09705
AHJ: V469_07080 V469_13790
AHH: RY45_21630
AHI: VU14_14020
AAJ: BOQ57_14825
ASA: ASA_0163
AEO: O23A_p3865
AVR: B565_2781
AVO: AMS64_15035
ASR: WL1483_3667(pseB)
ADH: CK627_03005(pseB) CK627_17490
ACAV: VI35_07480(pseB)
AEM: CK911_10475
AEA: C2U39_08120(pseB)
ARV: C7N77_17125(pseB)
AEL: NCTC12917_01571(capD)
ASIM: FE240_05775(pseB)
AALL: I6G90_07870(pseB)
AJD: I6H43_02390(pseB)
ARIV: KYK33_12470(pseB)
OCE: GU3_12830
ZDF: AN401_12715
KGE: TQ33_1405
FPP: FPB0191_00881
SEDS: AAY24_11315
THIN: CRN91_03195(pseB)
THO: SP60_02235
CDIZ: CEDIAZO_01283(pseB)
EPS: L0Y14_02425(pseB)
KKI: KKKWG1_0889(pseB)
KOA: H3L93_03255(pseB)
ECOR: SAMEA4412678_0519(capD)
EEX: EZJ17_07855(pseB)
AFF: H3L97_09800(pseB)
CSTE: H3L98_05360(pseB)
WBO: MIS45_05085(pseB)
CHRI: DK842_04510(pseB)
CHRB: DK843_09975(pseB)
CRZ: D1345_18325(pseB)
CHAE: CH06BL_37250(pseB)
IFL: C1H71_05875
PSE: NH8B_3543(capD)
AMAH: DLM_3375
DEE: HQN60_14885(pseB)
CHIZ: HQ393_01430
CFON: HZU75_02540
RPF: Rpic12D_0580
RIN: ACS15_0764(capD)
CTI: RALTA_A2374
CBW: RR42_m3221
CPAU: EHF44_09260
BSTL: BBJ41_07750
BPH: Bphy_3011
PSPW: BJG93_13155(pseB)
PHS: C2L64_17835(pseB)
PTER: C2L65_15665(pseB)
PEW: KZJ38_01895(pseB)
PDQ: CL55_00003250
PPK: U875_24520
PPNO: DA70_17320
PPNM: LV28_13505
PRB: X636_09600
PVE: UC34_23490
POX: MB84_03555
CABA: SBC2_28940(capD)
CARI: FNU76_22440(pseB)
BPT: Bpet2302
BTRM: SAMEA390648700510(capD)
BGM: CAL15_06565
AXY: AXYL_06294(capD)
AXO: NH44784_023681
AIS: BUW96_24740
AAQU: D3M96_17700
ODI: ODI_R2817
BOZ: DBV39_04055
PACR: FXN63_16080
PARK: LSG25_14395
RSB: RS694_17730
RAC: RA876_17045
RHG: EXZ61_14175
POS: DT070_03480
POO: F7R28_05955
PVAC: HC248_00278(capD)
AJS: Ajs_3026
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